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Nació en Nashville, Estados Unidos. Fue a la Universidad de Vanderbilt con una beca de fútbol, ​​pero se fue para el Instituto de Arte. Allen dividió su carrera entre la ilustración y enseñanza. En 1983 fue nombrado profesor del sello de la Universidad de Kansas, y más tarde fue presidente del departamento de ilustración en la Escuela Ringling de Arte y Diseño en Sarasota, donde enseñó hasta su muerte.